Мадонна примет участие в новой рекламной кампании модного лейбла Gap. Планируется, что в одном из рекламных роликов прозвучит ее последний сингл 'Hollywood', а в другом - ее записанный еще в 1985 году 'Into The Groove' дуэт с Мисси Эллиотт, которая также поучаствует в съемках. В рекламе, по сообщению журнала Hello!, Мадонна предстанет в мешковатой одежде спортивного стиля. Сумма контракта не разглашается, но, по оценкам экспертов, она составляет несколько миллионов долларов. За свое участие в рекламной кампании косметической фирмы Max Factor она получила 4.000.000 фунтов стерлингов.
В последний раз Мадонна снималась в рекламе известного дома моды Versace. До Мадонны одежду от Gap рекламировали Лорен Хаттон и Денис Хоппер.