Легендарный рок-н-ролльщик Чак Берри принес соболезнование семье Уэйлона Дженнингса. "Я был очень расстроен, узнав о смерти Уэйлона. Несмотря на то, что у нас разные корни, я всегда с большим удовольствием слушал его альбомы. Тексты его песен был очень поэтичны, и я всегда воспринимал Уйэлона как своего брата в плане написания песен". В свою очередь, Брэд Мартин вспомнил о том, как он играл музыку Дженнингса, работая в молодости в группе своего отца. "Уэйлон вкладывал в свои песни душу, он всегда был очень искренним. Он не просто исполнял эти вещи, он жил своими песнями. Он был человеком, он был самой музыкой". "Это большая потеря для музыкального мира. Уэйлон стал одной из причин, по которой я проникся кантри-музыкой. Он был великим исполнителем. Настоящий оригинальный талант, и мне хотелось бы, чтобы было больше таких музыкантов, как он", - сказал Кикс Брукс.